Reactividad orgánica

Reacciones de sustitución 

En este tipo de reacciones un átomo o grupo de átomos son sustituidos por otro.

Estudiaremos tres tipos de reacciones de sustitución:

Halogenación de alcanos: 

Requiere una gran energía de activación. Solo ocurre si se aplica luz ultravioleta o calor a los reactivos:

En general, el átomo de halógeno sustituirá mayoritariamente un hidrógeno de los carbonos más sustituidos (con menos hidrógenos).

Sustitución nucleófila:

Un grupo electronegativo (-OH, -halógeno) es sustituido por un reactivo con carga negativa o electrones no enlazantes (OH-, RO-, X-, CN-…). 

Se da principalmente en haluros de alquilo (hidrocarburos unidos a halógenos):

Pero también ocurre en alcoholes:

Sustitución electrófila aromática:

Estudiaremos como distintos reactivos sustituyen distintos hidrógenos del anillo bencénico: 

Nitración:

Es necesario un medio de ácido sulfúrico para que la reacción se lleve a cabo:

Si hubiese una segunda nitración, el grupo NO2 se orientaría mayoritariamente a la posición “meta”:

Halogenación:

Es necesario un catalizador para que la reacción se lleve a cabo:

Si hubiese una segunda halogenación, el grupo NO2 se orientaría mayoritariamente a la posición “orto” y “para”:

Alquilación de Friedel-Crafts:

Es necesario un catalizador para que la reacción se lleve a cabo:

Si hubiese una segunda alquilación, el grupo NO2 se orientaría mayoritariamente a la posición “orto” y “para”:

Reacciones de adición. Regla de Markovnikov

Ocurren en moléculas con enlaces múltiples. Una parte de la molécula se adiciona a uno de los carbonos del doble enlace y la otra parte, se adiciona al otro carbono. 

Adición de H2:

Cada uno de los hidrógenos de la molécula se adicionarán a cada carbono del doble enlace:

Adición de X2:

Cada uno de los átomos de halógeno de la molécula se adicionarán a cada carbono del doble enlace:

Adición de HX:

El hidrógeno se añadirá a uno de los carbonos y el átomo de halógeno, al otro. 

Cuando los dos carbonos tienen el mismo número de hidrógenos, el hidrógeno puede unirse a cualquiera de los dos carbonos con igual probabilidad:

Regla de Markovnikov: al añadir un reactivo asimétrico (HX o H2O) a un alqueno o alquino, el hidrógeno se adiciona mayoritariamente al carbono con más hidrógenos. 

Adición de H2O:

A la hora de ver qué parte de la molécula se adiciona a qué carbono, dividiremos la molécula de agua de la siguiente forma:

Reacciones de eliminación. Regla de Saytzeff

En estas reacciones una molécula pierde uno o varios de sus átomos, sin que entre ningún otro en su estructura.

Deshidratación de alcoholes:

Es necesario un medio ácido:

El grupo OH sale de la molécula llevándose consigo el hidrógeno de uno de los carbonos adyacentes. Se sigue la regla de Saytzeff: en las reacciones de eliminación, el hidrógeno sale del carbono adyacente al grupo funcional que tiene menos hidrógenos. Si tiene el mismo número de carbonos, se producirán los dos alquenos con la misma probabilidad:

Deshidratación de halogenuros de alquilo:

Se producen en medio básico, y normalmente se llevan a cabo en carbonos secundarios o terciarios. En carbonos primarios se produce la sustitución, mayoritariamente. 

Reacciones de condensación: esterificación y amidación

Se producen cuando dos moléculas se condensan formando una única. En el proceso se elimina una molécula pequeña (normalmente, H2O).

Esterificación: se produce cuando reaccionan un ácido carboxílico y un alcohol en medio ácido.