Formulación de compuestos nitrogenados

Aminas

Son compuestos derivados del amoniaco (NH3) formados cuando se sustituye uno o más de sus hidrógenos por cadenas orgánicas. 

Según el número de cadenas de hidrógeno unidas al nitrógeno hablamos de aminas primarias (NH2R: una sola cadena), secundarias (NHR2: dos cadenas) o terciarias (NHR3: tres cadenas).

Hay más de una forma de nombrar las aminas, pero optaremos por la más sencilla. Cada cadena unida al nitrógeno se nombrará por orden alfabético, terminando el nombre del radical en “-il”. De manera similar a lo que ocurre con los éteres.

Cuando una molécula tiene más de un grupo amina, se nombran con el prefijo “amino-“ antes del nombre de la cadena principal. 

Cuando coexisten en la cadena con un grupo funcional de mayor prioridad y pasan a ser sustituyentes, se nombran con el prefijo “amino-“. 

Amidas

Las amidas son compuestos que contienen el grupo funcional amida (R-CO-NH2). Es como si a un éster se le cambiase el grupo hidroxilo por un NH2.

Verás el grupo amino escrito de cualquiera de las dos maneras:

Se nombran usando la cadena unida al carbono como cadena principal, terminando el nombre en “amida”. El carbono del grupo amida es siempre un carbono terminal. Así que no hace falta asignarle localizador, es siempre el carbono 1. 

El NH2 puede, igual que en el caso de las aminas, sustituir los distintos hidrógenos por cadenas carbonadas. En caso de ser así, se nombrarían como sustituyentes, localizando estos radicales con el localizador “N-“ al principio de la molécula:

Nitrilos

Los nitrilos son compuestos cuyo grupo funcional principal es el “ciano” (-CN). 

Hay varias formas de nombrar estos compuestos. Hablaremos de los dos más habituales. 

Método 1: Se añade el sufijo “-nitrilo” al nombre del hidrocarburo correspondiente, incluyendo en la cadena principal el carbono del nitrilo. 

Método 2: Se considera un derivado del ácido cianhídrico (HCN). Las moléculas se nombran como “cianuro de alquilo”. El carbono del grupo cianuro no se considera parte de la cadena principal, y no se cuenta a la hora de numerar la cadena. Veamos algunos ejemplos: 

Nitroderivados

Los nitroderivados con cadenas que contienen el grupo -NO2. Se considera siempre un sustituyente. Para nombrarlo, lo haremos siempre a través del prefijo “nitro-“. 

Ejercicios resueltos

1. Nombra los siguientes compuestos

2. Formula los siguientes compuestos:

a) 2-Metilbutilamina

b) 2-Nitropentano

c) m-Dinitrobenceno

d) Pent-3-inamida

e) 2-Fenilpropanamida

f) N,N-2,3-Tetrametilbutanamida

g) Fenilbutilamina

h) Dimetilamina

i) 1,3-Diaminopropano

j) 2-Isobutilpentanamida

Solución