Isomería de compuestos orgánicos

Ana Lopez

Química

18 de febrero 2025

En química orgánica, es común encontrar moléculas que comparten la misma fórmula molecular, pero no son idénticas. A este fenómeno se le llama isomería. Los isómeros pueden tener propiedades significativamente diferentes.

Imagina las moléculas como montajes de Lego. Cada isómero tiene el mismo tipo y número de bloques, pero ensamblados de forma diferente.

Isomería estructural

La isomería estructural, también llamada isomería constitucional, es un tipo de isomería donde los compuestos tienen la misma fórmula molecular pero diferente conectividad entre sus átomos. Es decir, los átomos están unidos entre sí en un orden diferente, formando cadenas o estructuras distintas.

Hay tres tipos de isomería estructural:

1. Isomería de cadena:

Dos moléculas son isómeros de cadena cuando tienen el mismo número de átomos de cada tipo pero la estructura de la cadena principal o de sus sustituyentes es distinta.

En química orgánica, es común encontrar moléculas que comparten la misma fórmula molecular, pero no son idénticas. A este fenómeno se le llama isomería. Los isómeros pueden tener propiedades significativamente diferentes. Imagina las moléculas como montajes de Lego. Cada isómero tiene el mismo tipo y número de bloques, pero ensamblados de forma diferente. Isomería estructural La isomería estructural, también llamada isomería constitucional, es un tipo de isomería donde los compuestos tienen la misma fórmula molecular pero diferente conectividad entre sus átomos. Es decir, los átomos están unidos entre sí en un orden diferente, formando cadenas o estructuras distintas. Hay tres tipos de isomería estructural: Isomería de cadena: Dos moléculas son isómeros de cadena cuando tienen el mismo número de átomos de cada tipo pero la estructura de la cadena principal o de sus sustituyentes es distinta. Isomería de posición: Dos moléculas son isómeros de posición cuando tienen el mismo grupo funcional colocado en un carbono distinto. Isomería de función: Este tipo de isomería se presenta en moléculas con distintos grupos funcionales, aunque tengan el mismo número de átomos de cada tipo. Los isómeros de función más habituales son: a) Alcoholes y éteres b) Aldehídos y cetonas c) Ácidos carboxílicos y ésteres d) Alquenos y cicloalcanos (la relación entre alquenos y cicloalcanos se considera a veces isomería de cadena, no de función. Pero como cambia tan radicalmente la reactividad, se considera isomería de función la mayoría de las veces). Isomería espacial (estereoisomería) Es un tipo de isomería donde los compuestos tienen la misma fórmula molecular y la misma secuencia de enlaces (misma conectividad), pero difieren en la disposición tridimensional de sus átomos en el espacio. A diferencia de los isómeros estructurales, los estereoisómeros tienen igual forma de conectarse, pero distinta orientación. Hablaremos de dos tipos de isomería espacial: Isomería geométrica (cis-trans): Los enlaces dobles son enlaces rígidos que no permiten ningún giro. Esta rigidez también está presente en moléculas cíclicas. En los isómeros cis, los grupos de referencia (generalmente los hidrógenos o dos grupos idénticos) están colocados al mismo lado del doble enlace (o el anillo), mientras que en los isoméros trans se encuentran en lados opuestos. Para que haya isomería geométrica, no puede haber dos sustituyentes iguales en el mismo carbono. Nomenclatura e-z: A veces no hay hidrógenos o grupos idénticos unidos al doble enlace y utilizar la nomenclatura cis-trans se complica. En estos casos utilizaremos la nomenclatura e-z. Se asigna una prioridad a los dos sustituyentes unidos a cada carbono (mayor número atómico = mayor prioridad). Si hay empate, se mira el siguiente número de la cadena y así sucesivamente. El isómero Z (del alemán zusammen = juntos): Los dos grupos de mayor prioridad están en el mismo lado del doble enlace. El isómero E (del alemán entgegen = opuestos): Los dos grupos de mayor prioridad están en lados opuestos del doble enlace. Isomería óptica: Existen isómeros que, a pesar de poseer idénticas propiedades físicas y químicas, se diferencian en su interacción con la luz polarizada. Estos isómeros, denominados enantiómeros, desvían el plano de polarización de la luz en direcciones opuestas y con la misma magnitud: uno hacia la derecha (dextrógiro o +) y el otro hacia la izquierda (levógiro o -). La actividad óptica se produce cuando existen carbonos asimétricos o quirales: carbonos con cuatro sustituyentes diferentes. En general, la presencia de uno o más carbonos quirales da lugar a moléculas quirales, que son imágenes especulares no superponibles entre sí. Fíjate en este ejemplo, tanto la molécula como las manos son imágenes especulares. Una es el “reflejo en el espejo” de la otra. Sin embargo, si tratas de colocar sin girarlas una de tus manos sobre la otra, no pueden superponerse, los dedos no coinciden. Pues lo mismo ocurre con este tipo de moléculas: Una mezcla equimolecular de ambos enantiómeros, conocida como mezcla racémica, no presenta actividad óptica. Ejercicios resueltos 1. Formula un isómero de cadena del metilbutadieno. 2. Indica qué parejas de moléculas son isómeros y de qué tipo : a) Butano y metilpropano La fórmula molecular del butano es el C4H10 y la del metilpropano también. Por tanto, son isómeros. Como la estructura de la cadena es diferente (el butano tiene una cadena lineal de cuatro carbonos y el metilpropano tiene una cadena de tres carbonos con una ramificación de un carbono) son isómeros estructurales de cadena. b) Propan-1-ol y dimetiléter La fórmula molecular del propan-1-ol es C3H8O y la del dimetiléter es C2H6O. Tienen fórmulas moleculares distintas. No son isómeros. c) Ácido propanoico y etanoato de metilo La fórmula molecular del ácido propanoico es C3H6O2. La del propanoato de metilo también. Por tanto, son isómeros. Como el ácido propanoico tiene un grupo funcional ácido y el propanoato de metilo un éster, son isómeros de función. d) 1-Cloropropano y 1-Bromopropano Una molécula tiene cloro y la otra tiene bromo. No pueden ser isómeros porque no tienen el mismo tipo de átomos. 3. Explica por qué el 2-buteno posee isomería geométrica mientras que el 1-buteno, no. Al desarrollar la molécula del 2-buteno vemos que tenemos dos estructuras distintas: En el 1-buteno no puede haber isómeros geométricos debido a que el carbono 1 tiene dos sustituyentes iguales (dos hidrógenos). 4. Escribe: a) Dos hidrocarburos saturados que sean isómeros de cadena entre sí b) Dos alcoholes que sean entre sí isómeros de posición c) Un aldehído que tenga isomería óptica d) Un alqueno con isomería geométrica

2. Isomería de posición:

Dos moléculas son isómeros de posición cuando tienen el mismo grupo funcional colocado en un carbono distinto.

3. Isomería de función:

Este tipo de isomería se presenta en moléculas con distintos grupos funcionales, aunque tengan el mismo número de átomos de cada tipo.

Los isómeros de función más habituales son:

a) Alcoholes y éteres:

b)Aldehídos y cetonas:

c) Ácidos carboxílicos y ésteres

d) Alquenos y cicloalcanos (la relación entre alquenos y cicloalcanos se considera a veces isomería de cadena, no de función. Pero como cambia tan radicalmente la reactividad, se considera isomería de función la mayoría de las veces).

Isomería espacial (estereoisomería)

Es un tipo de isomería donde los compuestos tienen la misma fórmula molecular y la misma secuencia de enlaces (misma conectividad), pero difieren en la disposición tridimensional de sus átomos en el espacio. A diferencia de los isómeros estructurales, los estereoisómeros tienen igual forma de conectarse, pero distinta orientación.

Hablaremos de dos tipos de isomería espacial:

1. Isomería geométrica (cis-trans):

Los enlaces dobles son enlaces rígidos que no permiten ningún giro. Esta rigidez también está presente en moléculas cíclicas.

En los isómeros cis, los grupos de referencia (generalmente los hidrógenos o dos grupos idénticos) están colocados al mismo lado del doble enlace (o el anillo), mientras que en los isoméros trans se encuentran en lados opuestos.

Para que haya isomería geométrica, no puede haber dos sustituyentes iguales en el mismo carbono.

Nomenclatura e-z:

A veces no hay hidrógenos o grupos idénticos unidos al doble enlace y utilizar la nomenclatura cis-trans se complica. En estos casos utilizaremos la nomenclatura e-z.
Se asigna una prioridad a los dos sustituyentes unidos a cada carbono (mayor número atómico = mayor prioridad). Si hay empate, se mira el siguiente número de la cadena y así sucesivamente.

El isómero Z (del alemán zusammen = juntos): Los dos grupos de mayor prioridad están en el mismo lado del doble enlace.

El isómero E (del alemán entgegen = opuestos): Los dos grupos de mayor prioridad están en lados opuestos del doble enlace.

2. Isomería óptica:

Existen isómeros que, a pesar de poseer idénticas propiedades físicas y químicas, se diferencian en su interacción con la luz polarizada. Estos isómeros, denominados enantiómeros, desvían el plano de polarización de la luz en direcciones opuestas y con la misma magnitud: uno hacia la derecha (dextrógiro o +) y el otro hacia la izquierda (levógiro o -).

La actividad óptica se produce cuando existen carbonos asimétricos o quirales: carbonos con cuatro sustituyentes diferentes. En general, la presencia de uno o más carbonos quirales da lugar a moléculas quirales, que son imágenes especulares no superponibles entre sí.

Fíjate en este ejemplo, tanto la molécula como las manos son imágenes especulares. Una es el “reflejo en el espejo” de la otra. Sin embargo, si tratas de colocar sin girarlas una de tus manos sobre la otra, no pueden superponerse, los dedos no coinciden. Pues lo mismo ocurre con este tipo de moléculas:

Una mezcla equimolecular de ambos enantiómeros, conocida como mezcla racémica, no presenta actividad óptica.

Ejercicios resueltos

Formular un isómero de cadena del metilbutadieno:

Solución