Formulación de compuestos oxigenados

Alcoholes

Son moléculas cuyo grupo funcional principal es el grupo hidroxilo (-OH). Por tanto, este grupo es la prioridad a la hora de numerar la cadena. 

Se nombran sustituyendo la terminación “-ol” igual que añadiríamos “-ano” o “-eno” en un alcano o un alqueno. 

Cuando no son el grupo funcional principal y se convierten en sustituyentes (veremos esto más adelante), se nombran con el prefijo “hidroxi-“.

Aunque haya dobles enlaces u otros sustituyentes, la prioridad en los alcoholes es darle al grupo OH el localizador más bajo:

Cuando hay dos grupos alcohol en la misma molécula, añadiremos la vocal correspondiente para que sea más fácil leer el nombre de la molécula:

Éteres

Su grupo funcional es el éter (R1-O-R2). Estas moléculas se nombran como si no hubiese cadena principal. Todas las cadenas se nombran como si fuesen sustituyentes (es decir, terminadas en “-il”), colocándolas por orden alfabético. 

Si hubiese alguna cadena con un sustituyente dentro de ella, este sustituyente se nombra entre paréntesis. 

Aldehídos

Su grupo funcional es el carbonilo (R-CHO). Se nombran añadiendo al hidrocarburo correspondiente la terminación “-al”. El grupo aldehído está siempre colocado en el carbono terminal (en el extremo de la cadena). Por tanto, no es necesario colocarle un localizador. 

Cuando no son el grupo funcional principal y se convierten en sustituyentes (veremos esto más adelante), se nombran con el prefijo “oxo-“ o “formil-“.

Dependiendo de si la molécula está escrita de forma semidesarrollada o desarrollada, verás el grupo aldehído escrito de alguna de estas dos formas:

De nuevo, si hay más de un grupo aldehído, añadiremos la vocal “o” para que no haya dos consonantes juntas y la palabra sea más fácil de leer.

Cetonas

Su grupo funcional, igual que en los aldehídos, es el carbonilo. (R1-CO-R2). Se nombran añadiendo al hidrocarburo correspondiente la terminación “-ona”. La diferencia con el grupo aldehído es que nunca se sitúa en un carbono terminal, así que tendremos que asignar un localizador a su posición.  

Cuando no son el grupo funcional principal y se convierten en sustituyentes (veremos esto más adelante), se nombran con el prefijo “oxo-“.

Verás escritas las cetonas de cualquiera de estas dos formas:

De nuevo, si hay dos grupos cetona, añadiremos la vocal “o” antes de los localizadores, para facilitar la lectura:

Ácidos carboxílicos

Su grupo funcional principal es el grupo carboxilo (R-COOH). Se nombran añadiendo previamente el hidrocarburo correspondiente la palabra “ácido” y colocando la terminación “-oico”. 

Los ácidos carboxílicos son los grupos de mayor prioridad en la química orgánica que veremos este curso, así que no tienen una forma de nombrarse cuando no son el grupo principal. 

Verás los ácidos escritos de cualquiera de estas dos maneras:

Ésteres

Son derivados de los ácidos carboxílicos y su grupo funcional es el éster (R1-COO-R2). Podemos considerarlo como un grupo ácido en el que el hidrógeno se ha sustituido por una cadena. 

Primero se nombra la cadena derivada del ácido, cambiando el “-oico” final por “-oato”. Después, se añade el nombre del radical unido al oxígeno, nombrándolo como un sustituyente terminado en “-ilo”. El nombre tendrá siempre una estructura como “alcanoato de alquilo”. 

Los verás escritos en las moléculas de cualquiera de estas dos maneras:

Ejercicios resueltos

1. Nombra los siguientes compuestos:

2. Formula los siguientes compuestos:

a) 2,5-Hexanodiona

b) Acetato de propilo

c) Benceno

d) 2,4,6-Triclorofenol

e) Ácido propanoico

f) Propanoato de etilo

g) Etanal

h) Propenal

i) Fenilpropiléter

j) m-Dimetilbenceno

k) 8-Metil-5-vinil-1,6-decadien-3,9-diin-1-ol

Solución