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Los compuestos orgánicos son aquellos que contienen carbono como elemento principal. Se basan en la enorme capacidad del carbono para formar cadenas y anillos estables, enlazándose consigo mismo o con otros elementos.
La IUPAC define unas normas muy claras para nombrar estos compuestos. Debemos:
1. Identificar la cadena principal. Es la cadena de carbonos más larga que contenta el grupo funcional principal.
Todos los átomos o cadenas que se unen a la cadena principal, pero no pertenecen a ella, se llaman sustituyentes.
Si tenemos una cadena lineal y una cíclica, la cadena principal será siempre la de mayor número de carbonos. En caso de empate, el ciclo se considera la cadena principal.
2. Numerar la cadena principal, empezando por el extremo más cercano al grupo funcional principal. En caso de empate, se considera la posición de los sustituyentes. El objetivo es que el localizador del primer sustituyente sea el más bajo posible.
En la primera molécula, da igual por dónde empezar a numerar. Si numeramos desde el primer carbono de la izquierda, los sustituyentes tendrían los localizadores 2 y 4. Si numeramos desde la derecha, también.
En la segunda molécula, si numeramos desde el carbono de abajo hasta el de arriba, los sustituyentes quedarían en las posiciones 3, 5 y 5. Si numeramos desde arriba, en las posiciones 3, 3 y 5. Esta opción contiene los localizadores más bajos, así que es la correcta. En caso de empate en el primer localizador, debemos comparar los siguientes hasta encontrar una diferencia.
En la tercera molécula, numerar desde la izquierda supone localizadores 2 y 5 en los sustituyentes. Empezar por la derecha implica unos localizadores 3 y 6. Por tanto, empezar desde la izquierda es lo correcto.
Si tenemos un ciclo con un solo sustituyente, el carbono 1 será siempre el carbono del sustituyente, y da igual en qué sentido numerar. Sin embargo, si hay más de uno, se debe numerar en el sentido de giro en el que los localizadores sean lo más pequeños posibles.
Si al numerar la cadena principal los localizadores de los sustituyentes (o grupos funcionales secundarios) resultan ser los mismos desde ambos extremos, se asigna el localizador más bajo al sustituyente que va primero en el orden alfabético (sin considerar los prefijos multiplicadores como di-, tri-, etc.). Veremos esto más adelante.
3. Nombrar la cadena principal: Se indica el número de carbonos con el prefijo correspondiente y se añade la terminación según el grupo funcional principal.
Cuando no hay ningún grupo funcional ni ningún enlace doble, la terminación de la cadena principal es “-ano”.
Los prefijos que indican el número de carbonos son:
Met – 1 C
Et – 2 C
Prop – 3C
But – 4C
A partir de aquí, los prefijos son los mismos que los de los polígonos regulares que estamos acostumbrados a estudiar:
Pent – 5C
Hex – 6C
Hept – 7C
4. Nombrar los sustituyentes: Se indican los sustituyentes (grupos alquilo, halógenos, etc.) precedidos por su localizador y en orden alfabético. Si hay varios sustituyentes iguales, se usan prefijos multiplicadores (di-, tri-, tetra-, etc.).
Los sustituyentes se nombran siempre con el prefijo que indica el número de carbonos que contienen + el sufijo “-il”.
Fíjate que cuando hay un ciclo con un solo sustituyente, no es necesario localizarlo. Entendemos que ese será siempre el carbono número 1, así que no hace falta indicarlo.
Cuando hay más de un sustituyente, se nombran en orden alfabético. En este caso, tomaremos la inicial de cada sustituyente (e, m, p).
Fíjate cómo en este ejemplo había empate en cuanto a desde dónde numerar la cadena principal. Y elegimos numerar desde el extremo donde el sustituyente que va primero por orden alfabético tiene el menor localizador.
Si hay varios sustituyentes iguales, se usan prefijos multiplicadores (di-, tri-, tetra-, etc.). Estos prefijos multiplicadores no se tienen en cuenta a la hora de ordenar por orden alfabético los sustituyentes:
Es importante que recuerdes que, entre números y letras, siempre escribiremos un guion.
Para separar números, usaremos una coma.
Solamente la primera palabra del compuesto va en mayúscula.
Algunos sustituyentes especiales tienen su propio nombre. Aquí tienes los más importantes:
Los halógenos (F, Cl, Br, I) siempre actúan como sustituyentes en química orgánica. Su nombre como tal es igual al del átomo original, salvo en el flúor, que se añade una “o” al final:
Son hidrocarburos formados por carbono e hidrógeno que solo contienen enlaces simples. Su fórmula general es CnH2n+2. Son las moléculas orgánicas más sencillas:
La terminación característica de los alcanos es “-ano”.
Cuando son cíclicos, se añade el prefijo “ciclo-“ a la molécula.
No siempre nos darán la molécula para pedirnos su nombre. A veces, nos darán el nombre para que formulemos la molécula. El proceso es sencillo:
Son hidrocarburos formados por carbono e hidrógeno que contienen enlaces dobles. Su fórmula general es CnH2n.
La terminación característica de los alquenos es “-eno”.
Cuando son cíclicos, se añade el prefijo “ciclo-“a la molécula.
La cadena principal es aquella que contiene el mayor número posible de dobles enlaces.
Si contienen más de un doble enlace, al sufijo que indica el número de carbonos, se la añade una “a”. Ten en cuenta que los nombres de las moléculas deberían poder leerse de carrerilla sin tener en cuenta los números. Dos consonantes juntas son complicadas de pronunciar.
Una excepción aceptada es el “propanodieno” donde se introduce la palabra entera del alcano y la terminación final del alqueno.
Son hidrocarburos formados por carbono e hidrógeno que contienen enlaces triples. Su fórmula general es CnHn.
La terminación característica de los alquenos es “-ino”.
Seguiremos las mismas normas que con los alquenos y los dobles enlaces.
Dentro de una misma molécula podemos tener enlaces dobles y triples. En estos casos, el compuesto finalizará con el sufijo “enino” localizando cada doble enlace antes del “-en” y cada triple enlace antes del “-ino”.
La cadena principal será la que contenga la mayor cantidad de enlaces múltiples (sean del tipo que sean). En caso de empate, la cadena principal será la que contenta más dobles enlaces.
Los localizadores se colocarán de manera que los enlaces múltiples (sean del tipo que sean) tengan el menor localizador. En caso de empate, el doble enlace tiene preferencia.
1. Nombra los siguientes compuestos orgánicos:
Solución
a) 7,7-Dimetil-3-propil-1,5-nonadiino
b) 2-Metil-1,3-butadieno
c) 2,2,3,3-Tetrametilpentano
d) 2-Cloro-2-metilbutano
e) 6,7-Dimetil-nona-3,5-dien-1-ino
f) 6-Propil-2,4-dimetil-oct-1-en-7-ino
g) Pent-1-en-4-ino
h) 3-Propilhepta-1,4-diino
2. Formula los siguientes compuestos orgánicos:
Solución
a)
3,3-Dimetilpentano
b)
4-Yodo-3,6-dimetilhepta-1,5-dieno