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El benceno es una molécula con propiedades muy interesantes. Según lo vemos escrito, vemos que es un ciclo de 6 carbonos con 3 enlaces dobles conjugados.
Sin embargo, al estudiar la molécula del benceno, vemos que todos sus enlaces son idénticos. No hay distinción entre qué enlaces son simples y son dobles. Resulta que la hibridación de los carbonos del benceno (sp2) deja un orbital p libre, sin hibridar, en cada uno de ellos. Estos orbitales p pueden albergar los electrones pi de los dobles enlaces, deslocalizándolos.
La realidad es que esta deslocalización electrónica crea una nube de electrones que abarca todo el anillo. Esto le confiere una gran estabilidad y una reactividad química muy característica.
En general, los compuestos orgánicos que contienen anillos con electrones pi deslocalizados y que cumplen una serie de características específicas, se llaman compuestos aromáticos. En la naturaleza existen infinidad de ellos, pero en este curso solo estudiaremos el benceno.
En general, verás el benceno escrito de cualquiera de estas tres formas, aunque hay muchas más formas resonantes.
Igual que en cualquier ciclo, cuando solo hay un sustituyente no es necesario localizarlo. Asignaremos a ese carbono el carbono número 1, pero no hace falta que lo escribamos.
Sin embargo, cuando hay dos, debemos asignar un localizador a los distintos sustituyentes. Como para el resto de moléculas, podemos hacerlo a través de números. Pero en el benceno existe otra forma de localizar los sustituyentes.
El prefijo orto (o-), indica que los sustituyentes están en la posición 1,2.
El prefijo meta (m-), indica que los sustituyentes están en la posición 1,3.
El prefijo para (p-), indica que los sustituyentes están en la posición 1,4.
De esta forma no hace falta pensar qué sustituyente tiene prioridad y cuál no. Simplemente, viendo la posición relativa de ambos, podemos nombrar la molécula.
Recuerda nombrar los sustituyentes por orden alfabético:
Cuando hay más de dos sustituyentes hay que volver a la localización numérica, numerando los carbonos de manera que cada cadena quede localizada con el menor localizador posible.
Verás que hay algunas moléculas derivadas del benceno con nombres especiales aceptados. Éstas son las más importantes:
De manera que esta molécula puede ser nombrada de dos formas.
1. Nombra los siguientes compuestos:
Solución
a) Tolueno
b) p-Etiltolueno
c) o-Yodoanilina
d) Etilbenceno
e) Ácido p-clorobenzoico
f) 3-Etil-5-metilfenol
g) 2-Etinil-3-fluorotolueno
h) p-Metilfenol
2. Formula los siguientes compuestos;
a) o-Etilmetilbenceno
b) Nitrobenceno
c) p-nitrotolueno
d) 1,3,5-Trinitrobenceno
e) 1-Etenil-3-Etil-5-etinilbenceno
f) Fluorobenceno
g) m-Etilisopropilbenceno
Solución
