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Los compuestos orgánicos pueden contener más de un grupo funcional.
En ese caso hay que elegir cuál es el grupo principal, de mayor prioridad. Los demás se nombrarán como sustituyentes.
En esta tabla están los grupos funcionales ordenados de mayor a menor prioridad que se estudian en bachillerato:
Grupo funcional | Función | Sufijo como grupo principal | Prefijo como sustituyente |
R-COOH | Ácido | Ácido -oico |
|
R1-COO-R1 | Éster | -oato de -ilo |
|
R-CO-NH2 | Amida | -amida |
|
R-C≡N | Nitrilo | -nitrilo Cianuro de -ilo | ciano |
R-CHO | Aldehído | -al | formil- oxo- |
R1-CO-R2 | Cetona | -ona | oxo- |
R-OH | Alcohol | -ol | hidroxi- |
R-NH2 | Amina | -amina | amino- |
R1-O-R2 | Éter | -il…il…éter | oxa- |
C=C | Alqueno | -eno | -eno |
C≡C | Alquino | -ino | -ino |
Para nombrar compuestos con más de un grupo funcional:
1. Identificaremos el grupo principal. Es el que tiene la máxima prioridad según la tabla anterior.
2. Elegiremos la cadena principal. Es la más larga posible que contiene el grupo funcional principal.
3. Numeraremos la cadena principal. El grupo principal debe recibir el localizador más bajo posible.
3. Nomenclatura de sustituyentes. Todos los grupos funcionales que no sean el principal se nombran como sustituyentes. Todos tienen la misma importancia y se mencionan por orden alfabético, sin tener en cuenta los prefijos “di-“, “tri-“ u otros prefijos multiplicadores.
Veamos algunos ejemplos:
Solución
a) 3-Clorobutano-1,2-diol
b) 2-Aminobut-3-enamida
c) 3-Hidroxi-1-fenilbut-1-amina
d) Ácido oxoetanoico
e) Ácido 3-amino-2-hidroxibutanoico
f) 2-Aminofenol
g) 2-Hidroxipentanoato de ciclohexilo
h) 2-Nitrobut-3-inonitrilo
i) 3-Cloro-1-nitrobutan-2-ol
j) 2-Amino-2-hidroxibut-3-enonitrilo
2. Formular los siguientes compuestos:
a) Ácido 2-amino-4-metilpentanoico
b) 3-Amino-2-butenamida
c) 4-Hidroxibutan-2-ona
d) 3-Fenilpropanoato de etilo
e) 3-Metil-2-hidroxihex-2-enal
f) N,N-Dimetil-4-aminobutanamida
g) 1-Formilbutanamida
h) 3-Amino-2-oxo-propanoato de metilo
i) N-Etil-2-metilpentanamida
j) 4-Aminobenzoato de sodio
Solución